Petrolnote in österreichischen Weinen, als Auswirkung des Klimawandels - Höhere Bundeslehranstalt und ...

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Eine Einrichtung des Bundesministeriums für
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Petrolnote in österreichischen Weinen,
als Auswirkung des Klimawandels

Green Deal – Weinbau: 21.01.2021

Dr. Christian Philipp
HBLA für Wein- und Obstbau, Klosterneuburg
Abteilung Chemie und Qualitätskontrolle
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1,1,6- TRIMETHYL-1,2-DIHYDRONAPHTHALENE (TDN)
 ist ein Naphtalin-Derivat mit petrol-/kerosinartigem Geruch
 Erstmals entdeckt durch Bob Simpson 1978
 in Trauben, Traubenmost und Jungwein nur in Spuren
  nachweisbar
 während der Lagerung und Reifung freigesetzt wird 
  Summe aller Vorstufen = gebundenes TDN!!                           Simpson, Chem. & Ind. 37 (1978)
 Hauptsächlich in Flaschen gelagerten Rheinriesling-Weinen
  (5-10 Jahr)                                                       ‘‘kerosene/petrol like”
                                                                         Geruchsschwelle:

 Aufgrund globaler Klimaerwärmung ist in Zukunft mit                 20 µg/L (Simpson, 1978)
                                                                    2 µg/L (Sacks et al., 2012)
höheren TDN- Konzentrationen auch in Österreich zu                 3,1 µg/L (Ziegler et al. 2019)
rechnen, weshalb die Petrolnote in den Fokus der                   14, 7 µg/L für Konsumenten
Wissenschaft gerückt ist.                                               (Ziegler et al. 2019)
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KUNDENAKZEPTANZ
 Kundenakzeptanz von PETROL

   Studie von Ross et al. 2014 für Neuseeland und USA
   In der südlichen Hemisphäre ist Petrol erwünscht
   Consumer rejection treshold (Verbraucherakzeptanzschwelle) liegt nach
    dieser Publikation bei sagenhaften 80 – 160 µg/L
   Dabei wurde festgestellt, dass primärfruchtige Rieslingweine weniger
    typisch als Riesling beschrieben wurden als Chardonnay-Weine mit
    zugesetzten TDN
   Für deutsche Konsumenten liegt der Wert allerdings bei 60 – 90 µg/L
    (Ziegler et al., 2019)
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C13-NORISOPRENOIDE
     leisten aufgrund geringer Geruchs- und Wahrnehmungsschwellen einen entscheidenden Beitrag zum
      sortentypischen Aroma des Weins.

     Sie liegen in der Traube zunächst in zuckergebundener (glykosylierter) Form vor  geruchsneutraler Form

     Erst durch säurekatalytischer Abspaltung des Zuckerrests und eventuelle Umlagerungsreaktionen der
      Verbindungen werden sie geruchsaktiv

                   O
                                                          O

    β-Damescenon                               β-Jonon
                                                                            1,1,6-Trimethyl-1,2-dihydronaphtalin
    sortentypischer Aromastoff von             Duft nach Veilchen
                                                                            (TDN)
    Chardonnay und Riesling
                                                                            Leitsubstanz der Petrolnote

                            Vitispiran                              O             Rieslingacetal
               O            Norisoprenoid mit hoher                 O
                                                                                  typisch für Riesling
                            Geruchsschwelle typisch für
                                                                                  Präkusor für TDN
                            Riesling
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C13-NORISOPRENOIDE
 stammen aus den Carotinoidabbau
 Mengenmäßig am stärksten vertretene Carotinoide sind Lutein und ß-Carotin.
  Geringere Konzentrationen an Xanthophylle, Neoxanthin, Violaxanthin,
  Zeaxanthin, Lutein-5,6-epoxid und Luteoxanthin
 Der Gehalt hängt sehr stark von Umweltbedingungen ab  höchste
  Konzentrationen sind in warmen Anbauregionen mit intensiver Sonnenstrahlung zu
  finden
 Die Carotinoid-Biosynthese findet hauptsächlich vor der Berry Set statt
 Ab Vèraison stagniert die Synthese
 Danach nimmt die Konzentration des Gesamtcarotinoids ab
 Die Konzentration an Norisoprenoiden nimmt zur Reife zu
                     Berry Set            Vèraison
                                                               Maturation

       Carotinoide

    Norisoprenoide                                                                    Gök, 2015
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BILDUNGSWEGE VON C13 NORISOPRENOIDEN

                                            Bildungsweg von Norisoprenoiden
                                            Winterhalter & Rouseff, 2001
                                            Fleischmann & Zorn, 2008
                                            Gök, 2015

                      Sortenspezifisch?
Sortenunspezifisch    Sind dadurch die
  e Entstehung?            höheren
                      Konzentrationen
                     in Riesling erklärt?
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TDN BILDUNGSWEG                       Hypothetischer Bildungsweg von
                                      TDN
                                      Winterhalter & Gök, 2013
                                      Gök, 2015
Aktuell wird in Deutschland zur
Aufklärung des vollständigen
Stoffwechsels an der Isolierung der                               Violaxanthin

Vorstufen gearbeitet:                                                             ß – Carotin Abbau
Interessant für das Verständnis des
                                                                    Neoxanthin
„rebsortenspezifischen“
Bildungswegs von TDN ist vor allem
der Abbau von Neoxanthin – hier
erfolgt die Umlagerung
enzymatisch!!

                                                                    Lutein
                                                                                  α – Carotin Abbau
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ZUSAMMENHANG MIT VITISPIRAN UND
RIESLINGACETAL
                            Zusammenhang von TDN (1),
                            Vitispiran (2) und Rieslingacetal (3)
                            (Winterhalter & Gök, 2013)

                            • TDN Vorstufen können hypothetisch zu
                              Vitispiran-Vorstufen reduziert werden
                               Reduktion von TDN-
                              Konzentrationen evtl. möglich
                              (Waldmann & Winterhalter, 1992; Gök,
                              2015)

                            • Rieslingacetal dient als Vorstufe für
                              TDN  Rieslingacetal lagert sich mit
                              der Zeit zu TDN um (Daniel et al., 2009)

                Gök, 2015
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    ANALYTISCHE METHODE ZUR BESTIMMUNG VON FREIEN UND
    GEBUNDENEN TDN + VITISPIRAN NACH GÖK 2019
   Die TDN- und Vitispiran Gehalte der Weine werden nach automatisierter Headspace
    -Festphasenmikroextraktion (HS-SPME) mittels GC-SIM-MS bestimmt.

   Als internen Standard (ISTd) werden deuterierte Verbindungen verwendet (TDNd6
    und Vitispirand5)

   319 österreichische Weine unterschiedlicher Herkünfte und Rebsorten

   102 österreichische Rheinriesling-Weine der Jahrgänge 1976 bis 2015 mit
    sensorischer Evaluierung!!

   Sortenvergleich

   Gemessen wurde an der TU Braunschweig und an der Höheren Bundeslehranstalt
    und Bundesamt für Wein- und Obstbau in Klosterneuburg

   Gebundenes TDN und gebundenes Vitispiran wurde nach einer 36 h Säure-
    Hydrolyse bei 100 °C gemessen
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                                                                                                                                                                                     Landwirtschaft, Regionen und Tourismus

ANALYTISCHE METHODE ZUR BESTIMMUNG VON FREIEN UND
GEBUNDENEN TDN + VITISPIRAN NACH GÖK 2019
                                                                                                                                                                             Sensorisch und analytische
 Sortenvergleich – Potential anderer Sorten                                                                                                                                  Überprüfung alter RR Weine

                                                                                                                                                                                                                                             Weinviertel
                                                                                                                                                                                                                                Traisental
                                                                                                                                                                                                   Kremstal

                                                                                                                                                                                                                       Wagram
                                                                                                                                                                                         Kamptal

                                                                                                                                                                                                              Wachau
                                                                                                                                                                              Jahrgang                                                                     Summe
                       Grüner Veltliner

                                                           Weißburgunder

                                                                                        Müller Thurgau
                                                                                                         Donauveltliner
                                          Welschriesling

                                                                                                                          Donauriesling

                                                                                                                                                     Blaufränkisch
                                                                           Chardonnay
                                                                            Sauvignon

                                                                                                                                          Zweigelt
            Riesling

                                                                              blanc

 Jahrgang                                                                                                                                                            Summe     1976                                      1                                    1
                                                                                                                                                                               1981                                      1                                    1
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  2014      5           5                  5                5               5     5         1                                 1           5           5               42       1993                                      1         1                         2
                                                                                                                                                                               1996        1                                                                  1
  2015      5           5                  5                5               5     5         1                                 2           5           5               43
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  2016      5           5                  5                5               5     5         1                1                1           5           5               43       2000        1         1          1                                             3
  2017      5           5                  5                5               5     5         1                2                1           5           5               44       2001                                      1                                    1
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  2018      5           5                  5                5               5     5         2                1                2           5           5               45
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 Summe      25          25                 25               25              25    25        6                4                7           25          25              217      2004                  1          1       1                                     3
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 Ein herzliches Dankeschön an die                                                                                                                                              2010
                                                                                                                                                                               2011
                                                                                                                                                                                          1
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 vielen Winzer für die kostenlosen                                                                                                                                             2012
                                                                                                                                                                               2013
                                                                                                                                                                                          2
                                                                                                                                                                                          2         2
                                                                                                                                                                                                               1
                                                                                                                                                                                                               1
                                                                                                                                                                                                                        3
                                                                                                                                                                                                                        3
                                                                                                                                                                                                                                  1
                                                                                                                                                                                                                                  1                          9
                                                                                                                                                                                                                                                              7

 Spenden!!!!                                                                                                                                                                   2014
                                                                                                                                                                               2015
                                                                                                                                                                                          2
                                                                                                                                                                                          2
                                                                                                                                                                                                    1
                                                                                                                                                                                                    1
                                                                                                                                                                                                               1
                                                                                                                                                                                                               1
                                                                                                                                                                                                                        2
                                                                                                                                                                                                                        3
                                                                                                                                                                                                                                  1
                                                                                                                                                                                                                                  1
                                                                                                                                                                                                                                                2
                                                                                                                                                                                                                                                2
                                                                                                                                                                                                                                                             9
                                                                                                                                                                                                                                                             10
                                                                                                                                                                              Summe       23        13        18       30        13             5           102
Eine Einrichtung des Bundesministeriums für
                                                                                                                          Landwirtschaft, Regionen und Tourismus

ANALYTISCHE METHODE ZUR BESTIMMUNG VON FREIEN UND
GEBUNDENEN TDN + VITISPIRAN NACH GÖK 2019
                VALIDIERUNG DER METHODE
                                                                                                 Deutschland (Equipment 1)             Österreich (Equipment 2)
                                                                                                    (nach GÖK et al. 2019)
                                                                                            TDN                Vitispiran       TDN                 Vitispiran
                                                                    Kalibrationsbereich     0,04 – 4,12        0,02 – 2,09      0,05 – 5,01         0,05 -5,23
SELBE MEHTODE                                                       R2                      0,999              0,999            0,996               0,999
AUF ZWEI                                                            LOD (µg/L)
                                                                    LOQ (µg/L)
                                                                                            0,14
                                                                                            0,48
                                                                                                               0,10
                                                                                                               0,33
                                                                                                                                0,10
                                                                                                                                0,38
                                                                                                                                                    0,07
                                                                                                                                                    0,27
STANDORTEN                                                          Wiederfindung (%)       108,6 ± 9,9        105,5 ± 16,5     95,9 ± 2,0          96,9 ± 3,7
                                                                    intraday Präzision      2,07               3,92             4,89                1,89
                                                                    (%)
                                                                    interday Präzision                                          4,99                4,12
                                                                    (%)
                            45
 Concentration TDN [µg/L]

                            40
                            35
                            30
                            25
                            20
                                                                                                              EINMAL IN DEUTSCHLAND
                            15                                                                                EINMAL IN ÖSTERREICH!!!!
                            10
                             5
                             0
                                 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 141516 17 1819202122232425
                                                      Wine sample

                                            Equipment 1        Equipment 2
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SENSORISCHE UND ANALYTISCHE EVALUIERUNG VON PETROLNOTEN
IN ÖSTERREICHISCHEN RR-WEINEN DER JAHRGÄNGE 1976 BIS 2015
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                                         Landwirtschaft, Regionen und Tourismus

SENSORISCHE UND ANALYTISCHE EVALUIERUNG VON PETROLNOTEN
IN ÖSTERREICHISCHEN RR-WEINEN DER JAHRGÄNGE 1976 BIS 2015

                                           7 geschulte Koster
                                           • eindeutig Petrol (+1)
                                           • eindeutig kein Petrol
                                              (-1)
                                           • unsicher (0)
                                           • ab zwei Urteile
                                              Fehlerhaft (anderer
                                              Fehler) wurde der
                                              Wein eliminiert.

                                           =SUMME aller Punkte
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VERGLEICH MIT INTERNATIONALEN WEINEN
NACH GÖK UND WINTERHALTER

                                                                                Gök, 2015
           • In heißen Ländern wie Australien sind die Konzentrationen von freiem TDN
             wesentlich größer als in anderen Ländern
           • Österreich liegt im Vergleich bei den Werten von Deutschland und Frankreich
             und Luxemburg
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GEBUNDENES TDN IM INTERNATIONALEN
VERGLEICH

                                                              Gök, 2015

 • Bemerkenswerterweise liegen im Vergleich zur Studie über freies TDN die Weine aus Australien für
   Gesamt-TDN nicht signifikant höher als jene aus Österreich, Frankreich und Deutschland (Gök und
   Winterhalter 2015)
 • Eine schnellere Säurehydrolyse durch tiefere pH-Werte dürfte der Grund für die raschere Freisetzung
   sein. In Australien werden Riesling-Weine im Vergleich zu anderen Ländern häufig früh geerntet (Rudy
   2015)
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VERMEIDUNGSSTRATEGIEN IM KELLER - LAGERTEMPERATUR
 Vermeidung von hohen Konzentrationen an gebundenen TDN
 Lagerung bei erhöhter Temperatur (>15 °C) führt zu frühzeitiger Freisetzung von TDN
 Bei 40 °C pro Tag ca. 0,1 µg/L aus zuckergebundenen TDN freigesetzt
 Optimierung der Lagerung im Weinkeller
 Erziehung Handel und Konsumenten
                                                                             flüchtiges
                                                                             TDN

                          7

                          6

                          5
 µg/ L freies TDN

                          4
                                                                                                                   Höhere
                          3
                                                          Wein A 2015
                                                                                                                   Temperaturen
                                                          Wein B 2015

                          2
                                                                                                                   bringen das Eis
                                                                                                                   zum Schmelzen
                          1

                          0
                                                                        nicht flüchtige
                    -10       10   30      50

                                        Tage
                                                70   90
                                                                        zuckergebundene
                    Philipp & Gök 2016                                  Vorstufen
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                                                                     Landwirtschaft, Regionen und Tourismus

VERMEIDUNGSSTRATEGIEN - WEINGARTEN

 Kein Entblättern
   Beim vorzeitigen Entblättern steigt der Gehalt an
     Carotinoiden in der Traube bis zum Weichwerden
     überdurchschnittlich stark an
   Des Weiteren zeigt sich, dass intensive Sonneneinstrahlung
     bei der Reife zu vermehrten Bildung von C13 –
     Norisoprenoiden führt
   Schwierige Diskrepanz, weil teilweise Entblätterung in der
     Traubenzone natürlich für den Pflanzenschutz unerlässlich
     ist  Botrytisproblematik etc.
 Frühere Ernte weniger Vorstufen von TDN aber auch
  geringere Qualität
 Stickstoff-Düngung  schlecht versorgte Weingarten zeigen
  höhere Mengen an gebundenen TDN
 Wasserversorgung?  noch nicht vollständig geklärt
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                                                                  Landwirtschaft, Regionen und Tourismus

MIKROBIOLOGISCHER EINFLUSS AUF DIE VORSTUFEN
• Einfluss durch die Hefe (Reduzierung von TDN Vorstufen) wurde von Gök 2015
  bestätigt
• Einfluss durch „Biologischen Milchsäureabbau“ vermutet (Reduzierung von TDN
  Vorstufen)
• Einfluss durch Botrytis wird untersucht

                                                                       Gök, 2015
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SORTENWECHSEL

                                      Norisoprenoide in österreichischen Weinen
                             330,0
                                                                                                                                    • Bis jetzt wurde keine Rebsorte
                             300,0
                                                                                                                                      gefunden, in der es kein TDN
  µg Norisoprenoid /L Wein

                             270,0
                             240,0                                                                                                    gibt
                             210,0                                                                                                  • Grüner Veltliner anfälliger als
                             180,0                                                                                                    Weißburgunder
                             150,0
                             120,0
                                                                                                                                    • Donauriesling ähnlich wie
                              90,0                                                                                                    Riesling  im November erste
                              60,0                                                                                                    Donauriesling-Proben
                              30,0                                                                                                    gemessen mit hohen freien
                               0,0
                                     Zweigelt      Grüner Veltliner       Weißburgunder   Donauriesling           Riesling
                                                                                                                                      TDN- Konzentrationen
                                                                                                                                    • In Rotwein nur in Spuren
                                      freies TDN                      Vitispiran                  gebundenesTDN                       enthalten

                                     Philipp & Gök 2016
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KUNDENAKZEPTANZ
Kundenakzeptanz von PETROL
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LETZTER AUSWEG - STANDORTWECHSEL

 DANKE FÜR DIE AUFMERKSAMKEIT!!!
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                                                                                                         Landwirtschaft, Regionen und Tourismus

LITERATUR
   Fleischmann, P.; Zorn, H. 2008. In Carotenoids Volume 4: Natural Functions; Britton, G.; Liaaen-Jensen, S.; Pfander, H., Eds.; Birkhäuser

    Verlag Basel, Vol.4, pp. 341-366.

   Gök, R. 2015. Einfluss von Hefen auf die glykosidisch gebundenen Aromavorstufen und Untersuchungen zur Vermeidung der TDN-

    Fehlnote in Riesling, Dissertation, Technische Universität Braunschweig.

   Sacks, G. L.; Gates, M. J.; Ferry, F. X.; Lavin, E. H.; Kurtz, A. J.; Acree, T. E. J. Agric. Food Chem. 2012, 60 (12), 2998–3004.

   Simpson, R. F. Chem. Ind. 1978, 1, 37.

   Stahl-Biskup, E.; Intert, F.; Holthuijzen, J; Stengele, M.; Schulz, G. Flavour Fragr. J. 1993, 8, 61–80.

   Ross, C.; Zwink, A.C.; Castro, L.; Harrison, R. 2014. Aust. J. Grape Wine Res. 20, 335-339.

   Philipp, C.; Gök, R. 2016. Neigung zur Bildung der Petrolnote in österreichischen Rieslingweinen & Co. Der Winzer. 11: Seite 20 -24.

   Winterhalter, P.; Gök, R. In Carotenoid Cleavage Products; Winterhalter, P., Ebeler, S. E., Eds.; ACS Symposium Series 1134, American

    Chemical Society: Washington, D.C., 2013; Vol. 1134, pp 125–137.
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